炔烃的官能团为碳碳三键，通式为CnH2n-2。由于其独特的结构，被赋予了不同的性质。 　　

　　

　　

炔烃的结构

　　

　　

　　最简单的炔烃是乙炔，它是一种线性分子，在同一条直线上有2个碳原子和2个氢原子。同时，炔烃中碳碳三键上的两个碳原子是SP杂化，所以这两个碳原子的电负性大于双键碳和烷烃碳。三个键的两个碳与一个SP杂化轨道形成键，然后两个SP轨道相互重叠形成两个键。也是因为键的形成，两端碳原子之间的距离缩短，键能大于双键。 　　

　　

　　乙炔的球杆型。黑球是碳原子，白球是氢原子。 　　

　　

　　

炔烃的物理性质

　　

　　

　　炔烃的熔点、沸点和密度略高于同碳数的烷烃和烯烃。这是因为我们较早的介绍了炔烃的结构，炔烃比烷烃烯烃更规则，分子可以紧密堆积。炔烃和其他有机物一样，不溶于水，溶于石油醚、二氯甲烷、四氯化碳等有机溶剂。 　　

　　

　　 　　

　　

　　

炔烃的化学性质

　　

　　

　　根据炔烃的结构，炔烃的化学反应主要在末端氢和三键上。 　　

　　

　　1.末端炔烃的化学性质 　　

　　

　　由于碳碳三键是SP杂化，其电负性大使得末端炔烃的氢呈微酸性，丙炔的PKa约为25。虽然它的酸性远不如无机酸，如HCl、H2SO4、H2CO3等。在碳氢化合物中酸性很强。因此，炔烃可以与强碱如氨基钠反应生成碳负离子。 　　

　　

　　 　　

　　

　　炔烃的这一特性有许多用途。由于碳负离子具有很强的亲核能力，可以与卤代烃反应增加碳链。 　　

　　

　　 　　

　　

　　2.末端炔烃的检验 　　

　　

　　乙炔通入银氨溶液中，会出现白色沉淀。该反应可用于识别末端炔烃。 　　

　　

　　 　　

　　

　　3.炔烃的还原 　　

　　

　　(1)通常不饱和键的还原会用Pd作催化剂，H2作还原，但这种还原不易控制反应程度和产物的构型，一般不采用这种方法。 　　

　　

　　 　　

　　

　　(2) Lindlar催化剂通常用于炔烃的催化加氢。Lindlar催化剂是将钯附着在碳酸钙和少量氧化铅上。这种方法可以将炔烃还原成烯烃，生成的烯烃具有均匀的构型，都是顺式构型。 　　

　　

　　 　　

　　

　　(3)方法(2)得到顺式烯烃，反式烯烃可以在液氮中用金属钠还原。 　　

　　

　　 　　

　　

　　4.炔烃的加成反应 　　

　　

　　炔烃的碳碳三键类似于烯烃的碳碳双键，也可以发生加成反应。然而，因为碳-碳三键的键能高于碳-碳双键的键能，所以加成反应优先与碳-碳双键发生。 　　

　　

　　 　　

　　

　　炔烃也能与氢卤酸、水、氢氰酸反应(氢的位置服从马尔可夫规律)。 　　

　　

　　 　　

　　

　　

炔烃的制备

　　

　　

　　 1.工业上制备乙炔都是电石法。也就是说，电石与水反应生成乙炔和氢氧化钙。 　　

　　

　　 　　

　　

　　2.高温高压将用于工业生产。这个条件在实验室不容易实现，也是安全的。实验室炔烃是由二元卤代烷制备的。 　　

　　

　　 　　

　　

　　总之，炔烃在自然界中很少见，但却是各种有机化合物合成的中间体，在有机合成中非常重要。可以发生氧化、还原、亲核加成、亲电加成等化学反应。同时也可应用于高分子，高温高压合成苯。