考点梳理
一.同分异构体和同系物的比较
同分异构体
同族体
无疑
公正
分子式相同但结构不同的化合物
由几个CH2基团组成的具有相似结构和不同分子组成的有机物。
充满
想法
1.同分异构体的相对分子质量必须相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体；
2.有机和无机物质也可能是同分异构体，如尿素(CO(NH2)2)和氰酸铵(NH 4c no)；
3.通式相同的物质不一定是同分异构体。比如纤维素和淀粉的通式是(C6H10O5)n，它们不是同分异构体。
一(分子组成相差一个或几个CH2)；
两个(通式相同，结构相同)，如官能团的类型和数量相同；
注意(必须是同一种物质；结构相似；同系物物理性质不同，化学性质相似)。
二.同分异构体的分类
1.碳链异构化：分子中碳原子的键序不同而引起的异构化现象。例如C5H12有三种异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。
2.官能团异构：分子中属于不同种类物质的不同官能团的异构现象。
3.官能团异构化：分子中碳链(碳环)上取代基或官能团位置不同而引起的异构化如正丙醇、异丙醇等。
3.常见的官能团异构现象有：
组成公式
可能的类别
典型例子
CnH2n
烯烃环烷
CH2=CHCH 3 H2C
CH2
CnH2n-2
炔烃二烯环烯烃
CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n 2O
醇醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
烯酮醇环醇环醚
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2
酯羟基醛羟基酮
ch 3c ooh hcooch 3 hoch 2ch2 CHO
CnH2n-6O
苯酚芳香醇芳香醚
h3c 6 H4 oh c 6 H5 ch 2 oh c 6 H5 och 3
CnH2n 1NO2
硝基烷氨基酸
CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
中国(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖和果糖(C6H12O6)，蔗糖和麦芽糖(C12H22O11)
规律方法
一、同分异构体的书写规律
1.碳链异构化的书写方法：
主链由长到短，支链由整体到分散，位置由中心到侧面，成对、相邻、间隔排列。例如C6H14的异构体：
2.一般写作顺序：官能团异构化碳链异构化官能团位置异构化。
3.几种常见碳氢化合物的异构体数量：
(1)-C3H733602种，结构式如下：-CH2CH2CH3，CH3CHCH3。
CH3
(2)- C4H9:4种，结构式如下：-CH2CH2CH3，CH3CH2CHCH3，-CH2CHCH3，CH3CHCH3。
CH3
1.判断同分异构体数目的常见方法和思路基团连接法:有机物被认为是由基团连接的，有机物的异构体的数量可以由基团的异构体的数量来推断。比如有四种丁基，四种丁醇(C4H9-OH)，戊醛(C4H9-CHO)，戊酸(C4H9-COOH)。
2.换位思考法:思考有机分子中不同原子或基团的换位。例如，乙烷分子中有6个氢原子。如果把一个氢原子换成Cl原子，得到只有一种结构的一氯乙烷，五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看成H原子，H原子看成Cl原子，情况和一氯乙烷完全一样，所以五氯乙烷也有结构。
3.原子插入法:含氧有机化合物被认为是通过在烃分子的碳碳键或碳氢键之间插入氧原子而得到的，在插入过程中不影响烃原子数比。例如，分子式为C2H6O的有机物可以是乙烷分子中碳氢键之间插入氧原子的乙醇(C2H5OH)，或者是乙烷分子中碳碳键之间插入氧原子的甲醚(CH3OCH3)。
4.等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：（1）分子中同一个碳上的氢原子等效。
（2）同一个碳的甲基氢原子等效。如新戊烷（
），分子中的12个H原子是等效的。
（3）分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如
分子中的18个H原子是等效的。
利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。丙烷的一氯代物有2种（CH3―CH2―CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种等效H原子）。
5.定1移2法：分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：ClCH2CH2CH2Cl、ClCH2CH（Cl）CH3、CH3C（Cl2）CH3、Cl2CHCH2CH3。
典例解析
1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
解析：要求是推出醇C5H11―OH的同分异构体数目，可先碳链异构，再插入―OH。有：
，共8种。
答案：D
2．分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：单取代芳烃即苯环上只有一个取代基。根据分子式C10H14可确定其连接方式为C6H5―C4H9，―C4H9(丁基)有四种结构：CH3CH2CH2CH2―、
，所以选C。
答案：C
3.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
解析：分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3三种同分异构体；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3四种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。
答案：C
4.分子式为
的同分异构体共有(不考虑立体异构) （ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：依据同分异构体的书写原则分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种，分别为：
CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2。
答案：B
5．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（１）香豆素的分子式为_______；
（２）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________
（３）由B生成C的化学反应方程式为___________；
（４）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（５）D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）
。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。
（5）D的结构简式是
，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为：
、
。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是
；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是
答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；
（3）
（4）4 2；
（5）4
